1,3,7-Trimethylxanthin C8H10N4O2, M = 194,19 g/mol
Coffein, 1820 von RUNGE erstmals isoliert, ist eines der wichtigsten Alkaloide, das in Genußmitteln wie Kaffee (bis 2,5 % in Kaffeebohnen), Tee (bis 5 % in Teeblättern), Erfrischungsgetränken (Cola, 65-250 mg/l) und Energy-Drinks (ca. 50 mg/250 ml) enthalten ist. Der höchste Coffeingehalt wird in den Guarana-Samen vorgefunden, die das Coffein jedoch an Catechin-Gerbstoffe gebunden enthalten. Coffein wird auch in Tablettenform (100-200 mg) angeboten, ist Bestandteil schmerzlindernder Kombipräparate und wird in illegalen Drogen als Streckmittel verwendet.
Coffein wird nach oraler Aufnahme rasch binnen ca. 30 Minuten aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und im gesamten Körper verteilt. Es ist auch über die Muttermilch im Blut ungeborener Kinder nachweisbar. Die Wirkung des Coffeins beruht in einer Erregung des zentralen und vegetativen Nervensystems. Als Phosphodiesterase-Hemmer wird die Umwandlung von cyclo-AMP zu AMP verlangsamt. Die Hauptwirkung beruht nach neueren Untersuchungen jedoch als Adenosin-Antagonist: Im Gehirn werden durch Coffein die Adenosin-Rezeptoren besetzt, so dass das beruhigend-dämpfend wirkende Adenosin nicht andocken an. Coffein wirkt daher leistungs- und aufmerksamkeitssteigernd und tritt Ermüdungserscheinungen entgegen. Der Blutdruck wird erhöht, die Herzgefäße erweitert. Bei Überdosierung kann es zu Schlafstörungen kommen (weniger Tiefschlafphasen). Coffein führt zu einer verstärkten Diurese (erhöhter Harndrang). Die Erregung des Atemzentrums im Hirnstamm wird therapeutisch zur Behandlung von Atemstörungen frühgeborener Kinder eingesetzt. Coffein regt den Fettabbau an und fördert den gesamten Stoffwechsel. Daher wird Coffein - neben der Leistungssteigerung - auch als Dopingmittel benutzt. Die Hirngefäße werden verengt, worauf vermutlich auch die analgetische Wirkung des Coffeins beruht.
Bei langfristiger Aufnahme von mehr als 500 mg Coffein pro Tag können Angstgefühle, Schlafstörungen, Bluthochdruck sowie Magen-Darm-Beschwerden auftreten. Bei Überdosierung kommt es zur Erregung des Atemzentrums, Herzrhythmusstörungen und Zittern.
Die Halbwertszeit der Blutspiegelkonzentration liegt normalerweise bei 3 - 5 Std., kann jedoch durch Kombinationswirkung - insbesondere zusammen mit Alkohol - auf 5 - 7 Std. ansteigen. Therapeutische Blutplasmaspiegel liegen bei 2-10 µg/ml, toxische > 15 µg/ml. Die Aussscheidung ist bei Kindern, Schwangeren und älteren Personen deutlich langsamer.
Coffein als Bestandteil schmerzlinderner Kominationspräparate stand im Verdacht, Abhängigkeit zu erzeugen und Ursache des Analgetikakopfschmerzes zu sein. Neuere Studien belegen jedoch, das Coffein selbst analgetische Wirkung besitzt und synergistisch mit anderen Analgetika wirkt, durch die geringe Coffeindosierung keine körperlichen Entzugssyndrome auftreten und Kopfschmerzen allgemein bei längerem Analgetikagebrauch auftreten, unabhängig davon, ob es sich um Präparate mit oder ohne Coffein handelt.
