C17H23NO3, MG 289,4.
Zu den Tropan-Alkaloiden gehörender Wirkstoff der Tollkirsche (Atropa belladonna) und anderen Nachtschattengewächsen. Atropin wurde schon im Mittelalter als Mydriatikum verwendet, da es beim Einträufeln in die Augen zu einer Pupillenerweiterung führt ("feuriger Blick"). Medizinische Verwendung als Antidot bei Vergiftungen mit Thiophosphorsäureestern (Insektizide, z.B. E605) sowie Muscarin-, und Pilocarpin-Vergiftung.
Chemisch ist Atropin ein Racemat aus (R,S)-Hyoscyamin, wobei jedoch nur das (S)-Hyoscyamin biologisch aktiv ist. Vom Körper wird Atropin zu ca. 50% unverändert über den Urin ausgeschieden, 24% werden zum Noratropin demethyliert, 15% zum N-Oxide oxidiert. Daneben findet eine Hydrolyse des Atropins (Ester) durch Esterasen zum Tropin (3α-Tropanol) und zur Tropasäure (3-Hydroxy-2-phenylpropionsäure) statt.
Bei hypersensitiven Personen können bereits 1-2 mg Atropin toxisch wirken, normalerweise werden ab 10 mg toxische Symptome (Tachykardie, Bluthochdruck, Fieber, Delirium) beobachtet. Dosen oberhalb von 50 mg können tödlich wirken. Als Antidot kann Physostigmin verwendet werden.
Physiologische Wirkung
- Erhöhung des Herzrhythmus (hohe Pulsfrequenz)
- Erweiterung der Pupillen (Mydriasis)
- Erhöhung des intraokkularen Drucks
- Entspannen der Muskelfasern
- bei hoher Dosierung: Erregung des ZNS, Delirium, Halluzination (sogenanntes Atropin-Delirium)
